นายทรัมพ์ออกแถลงการณ์ภายหลังทราบข่าวการถึงแก่อสัญกรรมของนายฟิเดล คาสโตร เมื่อวันที่ 25 พ.ย.2559 ว่า รัฐบาลของเขาจะพยายามทำทุกวิถีทางหลังจากเข้ารับตำแหน่งในวันที่ 20 ม.ค.2560 เพื่อสร้างเสรีภาพและความมั่งคั่งให้ชาวคิวบา แถลงการณ์นี้นับเป็แถลงการณ์เกี่ยวกับความสัมพันธ์ระหว่างสหรัฐฯ กับคิวบาฉบับแรกหหลังจากนายทรัพม์ชนะการเลือกตั้งประธานาธิบดีสหรัฐฯ เมื่อวันที่ 8 พ.ย.2559
หลายฝ่ายกำลังจับตาดูท่าทีของนายทรัมพ์ต่อคิวบา เนื่องจากในช่วงท้ายของการรณรงค์หาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดีสหรัฐฯ นั้น เขาเคยขู่ว่า ถ้าได้เป็นรัฐบาลเขาจะไม่ดำเนินตามนโยบายเปิดสัมพันธ์กับคิวบาที่ประธานาธิบดีบารัค โอบามา ริเริ่มและผลักดันมาเป็นเป็นเวลากว่า 2 ปี
ภายใต้การนำของประธานาธิบดีโอบามา สหรัฐฯ เริ่มผ่อนปรนมาตรการคว่ำบาตรทางการค้าและกฎระเบียบด้านการเงินและเดินทาง โดยให้เหตุผลว่าถึงเวลาแล้วที่จะใช้มาตรการทางการทูตหลังจากที่มาตรการคว่ำบาตรที่ดำเนินมากว่าครึ่งศตวรรษไม่สามารถสร้างแรงกดดันต่อรัฐบาลคิวบาได้
"แม้ว่าความทุกข์โศก ความตายและความเจ็บปวดที่ฟิเดล คาสโตรได้ก่อขึ้นจะไม่อาจลบเลือนไปได้ แต่รัฐบาลของผมจะทำทุกอย่างเท่าที่จะทำได้เพื่อช่วยให้ชาวคิวบาเดินไปสู่ความมั่งคังและเสรีภาพ" แถลงการณ์ของทรัมพ์ระบุ "ถึงคิวบาจะยังคงต้องอยู่ภายใต้ระบอบการปกครองแบบเผด็จการเบ็ดเสร็จ แต่วันนี้จะเป็นจุดเริ่มต้นของการหลุดพ้นจากความโหดร้ายที่ประชาชนต้องทนอยู่มาเนิ่นนาน และเดินทางไปสู่อนาคตที่สดใสและมีเสรีภาพที่ชาวคิวบาสมควรจะได้รับ"
นายทรัมพ์กล่าวด้วยว่า เขายังกังวลเกี่ยวกับเสรีภาพทางการเมืองและศาสนาในคิวบา ขณะที่นายไมค์ เพนซ์ ว่าที่รองประธานาธิบดีระบุว่าการถึงแก่อสัญกรรมของฟิเดล คาสโตร ทำให้เกิดความหวังใหม่ขึ้นมา
ชาวคิวบาในสหรัฐฯ ฉลองคาสโตรถึงแก่อสัญกรรม
ชาวอเมริกันเชื้อสายคิวบาในย่าน "ลิตเติ้ล ฮาวานา" ซึ่งเป็นชุมชนชาวคิวบาในเมืองไมอามี รัฐฟลอริดา พากันเฉลิมฉลองที่นายคาสโตรถึงแก่อสัญกรรม พวกเขาระบุว่าการเสียชีวิตของนายคาสโตรหมายถึงการสิ้นสุดความเจ็บปวดของชาวคิวบา
นายคาสโตร นำสมัครพรรคพวกฝ่ายซ้าย 82 คน รวมถึง "เช กูวารา" ล่องเรือจากเม็กซิโก พร้อมด้วยอาวุธกลับเข้ามาถึงคิวบาเมื่อวันที่ 26 พ.ย.2499 จากนั้นพวกเขาก็ได้สร้างฐานมวลชนและก่อสงครามกองโจร จนสามารถบุกเข้าโค่นล้มรัฐบาลของนายฟุลเจนซิโอ บาติสตา เผด็จการฝ่ายขวาที่สหรัฐฯ ให้การหนุนหลังได้ในอีก 3 ปีต่อมา ซึ่งเหตุการณ์นั้นทำให้มีชาวคิวบาจำนวนหนึ่งอพยพไปอยู่ในสหรัฐฯ จนเกิดชุมชนลิตเติ้ล ฮาวานา ในเมืองไมอามี รัฐฟลอริดา โดยนายฟิเดลอสัญกรรมในวัย 90 ปี เมื่อเวลา 22.29 นาที ของ 25 พ.ย.2559 ตามเวลาท้องถิ่น