ทศวรรษ 1940 ก่อนที่ประเทศคิวบาจะปกครองด้วยระบอบคอมมิวนิสต์ กรุงฮาวาน่าคือแหล่งท่องเที่ยวที่เศรษฐีอเมริกันใช้เป็นที่พักผ่อนหย่อนใจ มีคนดังจากฮอลลีวูดแวะเวียนมาเที่ยวอยู่เสมอ รวมถึง เจอร์รี เบเกอร์ แมวมองของค่ายหนังพาราเมาต์ ผู้กำลังมองหาตัวประกอบชายหนุ่มเชื้อสายลาติน คืนหนึ่งเขาได้พบกับ ฟิเดล คาสโตร ซึ่งขณะนั้นยังเป็นหนุ่มหล่อมาดนักกีฬา ความสนใจที่มีต่อ ฟิเดล คาสโตร ทำให้เบเกอร์ชักชวนในเด็กหนุ่มผู้ชื่นชอบหนังฮอลลีวูดเป็นทุนเดิม ตัดสินใจเดินทางมารับงานแสดงในสหรัฐฯ
ข้อมูลจาก IMDB และหนังสือ The Best of MGM ระบุว่า อดีตผู้นำคิวบาเล่นหนังเป็นตัวประกอบหลายเรื่อง ทั้ง Bathing Beauty, Holiday in Mexico และ Easy to Wed แต่เว็บไซต์ forgotten hollywood history เปิดเผยว่าเส้นทางการแสดงของเขาสิ้นสุดลงหลังจากนั้นไม่นาน เนื่องจากไม่พอใจที่บทพูดเพียงฉากเดียวของเขาถูกตัดไปจากหนังเรื่อง Havana After Midnight เพราะผู้กำกับคิดว่าเล่นแข็งเกินไป คาสโตร ซึ่งเต็มไปด้วยความผิดหวัง บอกกับทีมงานว่า เขาเคยรักอเมริกา แต่ความรู้สึกนั้นไม่เหลืออีกต่อไป และชาวอเมริกันจะเสียใจกับการปฏิบัติต่อเขาเช่นนี้
ชีวิตการแสดงของ ฟิเดล คาสโตร ยังเป็นที่สนใจของผู้สร้างหนังในเม็กซิโก ที่เตรียมจะนำเรื่องราวมาสร้างเป็นภาพยนตร์ แต่ในคิวบา งานวงการบันเทิงของเขาแทบไม่เป็นที่รับรู้ของประชาชน เพราะคงเป็นเรื่องยากที่ผู้คนจะยอมรับได้ว่าครั้งหนึ่งผู้นำการปฎิวัติของประเทศ เคยมีอาชีพเป็นนักแสดงประกอบในหนังเล็กๆ ของประเทศที่เป็นคู่อริทางการเมืองมานานกว่าครึ่งศตวรรษ
อย่างไรก็ดี หลังจากเป็นผู้นำประเทศ ฟิเดล คาสโตร กลับมาปรากฏตัวในภาพยนตร์มากกว่าครั้งที่เป็นนักแสดง เมื่อภาพลักษณ์ของเขาถูกนำไปถ่ายทอดในหนังของผู้กำกับชั้นนำของฮอลลีวูดมากมายทั้ง อัลเฟรด ฮิทช์ค็อก, วูดดี้ อัลเลน และไบรอัน เดอ พัลมา โดย โอลิเวอร์ สโตน ผู้กำกับเจ้าของสารคดีเรื่อง Comandante ซึ่งได้นั่งพูดคุยกับผู้นำคิวบาอย่างใกล้ชิด เล่าว่า ฟิเดล คาสโตร เป็นบุรุษที่มีจิตใจเอื้อเฟื้อ มีจริยธรรม และเป็นหนึ่งในคนที่ปราดเปรื่องที่สุดในโลก
หลังจากถ่ายโอนอำนาจให้กับ ราอูล คาสโตร ผู้เป็นน้องชายเมื่อปี 2006 ความสัมพันธ์ระหว่างคิวบาและสหรัฐฯ ก็พัฒนามากขึ้นตามลำดับ ส่งผลให้ปีนี้มีกองถ่ายหนังและละครฮอลลีวูดเดินทางกลับไปถ่ายทำในคิวบาอย่างต่อเนื่อง ทั้งหนัง Fast and Furious 8 และซีรีส์ House of Lies โดยโปรเจ็คท์ที่ถูกจับตาอย่างมาก คือหนังใหม่ของ เจนนิเฟอร์ ลอว์เรนซ์ ในบท มาริต้า ลอเรนซ์ สาวอเมริกัน ซึ่งเป็นอดีตคนรักของฟิเดล คาสโตร ทั้งสองคบกันช่วงสั้นๆในปี 1959 ก่อนแยกทางกันหลังจากลอเรนซ์แท้งลูกไม่นาน ภายหลังเธอเดินทางกลับมายังสหรัฐฯ เพื่อร่วมขบวนการต่อต้านคาสโตรในฟลอริด้า และได้รับการมอบหมายจากซีไอเอให้เป็นสายลับในแผนการลอบสังหารผู้นำคิวบา แต่แผนต้องล่มเมื่อเธอบอกเรื่องการลอบวางยาพิษแก่ฟิเดล คาสโตร เนื่องจากเธอยังมีใจให้กับอดีตคนรักผู้นี้นี่เอง
ฟิเดล คาสโตร เคยต้อนรับการมาเยือนของคนดังจากวงการศิลปะบันเทิงจากทั่วโลก แต่บ้านพักของแขกคนดังเหล่านั้นจะมีระบบติดตั้งเครื่องดักฟังเอาไว้ทุกหลัง ไม้เว้นแม้แต่บ้านพักของเพื่อนสนิทอย่างนักเขียน แกเบรียล กาเซีย มาร์เกซ แสดงให้เห็นว่า ฟิเดล คาสโตร ไม่เคยไว้ใจใครอย่างแท้จริง