การกล่าวสุนทรพจน์อำลาตำแหน่งเป็นครั้งสุดท้ายในฐานะประธานาธิบดีสหรัฐอเมริกาของนายบารัค โอบามา ในช่วงเช้าวันนี้ (11 ม.ค.2560) ตามเวลาในประเทศไทย เกิดขึ้นที่แมคคอมิค เพลซ (McCormick Place) ห้องประชุมที่ใหญ่ที่สุดในอเมริกาเหนือในนครชิคาโก รัฐอิลลินอยส์ มีผู้เข้าฟังการกล่าวสุนทรพจน์ครั้งนี้กว่า 18,000 คน โอบามาเลือกที่นี่เป็นเป็นที่กล่าวอำลาตำแหน่ง เพราะต้องการกลับมาที่จุดเริ่มต้นของเขาและมิเชล โอบามา สุภาพสตรีหมายเลข 1 มากกว่ากล่าวอำลาตำแหน่งในทำเนียบขาว
โอบามา กล่าวว่า เขาเดินทางมาที่ชิคาโกเป็นครั้งแรก เมื่อตอนอายุ 20 ปี เพื่อแสวงหาตัวตนและยังคงคนหาความหมายของชีวิตต่อไป โอบามาย้ำว่าสหรัฐอเมริกาสามารถเปลี่ยนแปลงได้ด้วยฝีมือของประชาชนธรรมดาๆ ที่เข้ามามีส่วนร่วมและรวมพลังกัน และในขณะที่โอบามากำลังกล่าวสุนทรพจน์อยู่ในช่วงนี้ ก็มีเสียงจากผู้สนับสนุนบอกว่าขอให้อยู่ต่ออีก 4 ปี ได้ไหม ซึ่งโอบามาตอบกลับไปว่าไม่สามารถทำเช่นนั้นได้ นอกจากนี้ผู้นำสหรัฐอเมริกายังได้กล่าวถึงความสัมพันธ์ระหว่างสหรัฐอเมริกากับรัสเซียที่ดูจะฝากถึงนายโดนัลด์ ทรัมพ์ ว่าที่ประธานาธิบดีคนใหม่ โดยตรงอีกด้วย โอบามาบอกว่าคู่แข่งอย่างรัสเซียหรือจีน ไม่สามารถเทียบชั้นกับสหรัฐอเมริกาได้ นอกจากเราจะยอมแพ้ในจุดยืนของตนเอง
สิ่งที่ทำให้ประธานาธิบดีสหรัฐอเมริกาถึงกับต้องหลั่งน้ำตา คือ ตอนที่กล่าวถึงมิเชล โอบามาและลูกสาวทั้ง 2 คน รวมถึงนายโจ ไบเดน รองประธานาธานาธิบดี ด้วย เขากล่าวว่าตลอด 20 ปีที่ผ่านมา มิเชล โอบามา ไม่เพียงแต่เป็นภรรยาและเป็นแม่ของลูกๆ ทั้ง 2 คน เท่านั้น แต่เธอยังเป็นเพื่อนที่ดีที่สุดของเขา พร้อมกับกล่าวชมภรรยาว่าทำหน้าที่สตรีหมายเลข 1 ได้เป็นอย่างดีสร้างความภูมิใจให้แก่เขาและชาวอเมริกันเป็นอย่างมากและจะเป็นต้นแบบสำหรับคนรุ่นถัดไปที่จะดำเนินรอยตาม โอบามายังกล่าวชื่นชมลูกสาวทั้ง 2 คน ว่าสามารถปรับตัวได้ดี ท่ามกลางแสงสปอร์ตไลท์ที่ส่องถึงพวกเธอในระหว่างที่โอบามาอยู่ในตำแหน่งผู้นำประเทศ
นอกจากนี้ยังกล่าวชื่นชมนายโจ ไบเดน รองประธานาธิบดีสหรัฐอเมริกาว่า นอกจากจะเป็นรองประธานาธิบดีที่ดีเยี่ยมแล้ว ไบเดนยังเป็นพี่ชายของเขา และมิตรภาพระหว่าง 2 ครอบครัวเป็นสิ่งที่น่ายินดีสำหรับโอบามา
สำหรับสถานที่กล่าวสุนทรพจน์อำลาครั้งสุดท้ายของโอบามาในวันนี้ ยังเป็นสถานที่เดียวกันกับที่โอบามาเคยประกาศชัยชนะและสร้างประวัติศาสตร์ในการเลือกตั้งผู้นำสหรัฐอเมริกาเป็นครั้งแรกเมื่อปี 2551 ประธานาธิบดีโอบามาเดินทางมาที่นครชิคาโก ด้วยเครื่องบินแอร์ฟอร์ซ วัน ซึ่งถือเป็นเที่ยวบินที่ 445 และเป็นเที่ยวบินสุดท้ายกับการเดินทางด้วยเครื่องบินประจำตำแหน่ง สำหรับบัตรเพื่อเข้าฟังโอบามากล่าวสุนทรพจน์นั้นมีการแจกฟรี แต่แล้วก็มีการนำไปจำหน่ายทางออนไลน์ ด้วยสนนราคาใบละ 36,000 บาท